Se desconoce la fecha exacta del nacimiento del municipio de Miguel Esteban, pero los restos encontrados (sobre todo monedas), hace posible que estuviera poblada en época romana. Asimismo, el torreón pudiera ser medieval, de origen árabe.
Los datos más antiguos la sitúan en 1224 como “villa” de la Orden de Santiago. Otro documento “Privilegio a el Común de la Mancha”, da constancia de su continuidad.
En cualquier caso, lo que sabemos de nuestra historia es escaso debido los pocos documentos existentes.
Este pueblo, del que desconocemos el origen de su nombre, pudiera haber sido literariamente famoso si Cervantes hubiera querido nombrar ese “lugar de La Mancha de cuyo nombre no quiero acordarme”. Así lo afirman bastantes estudiosos que dan como cuna de D. Quijote a este pueblo.
Miguel Esteban, que sí era aldea en vida de Cervantes (80 vecinos en 1575 y 98 en 1591), tuvo que ser grande en épocas anteriores, como ponen de manifiesto los 23 hidalgos migueletes que, según el Archivo de Simancas, había en 1591. Pero nada se sabe de su origen. Es probable que se crease con la repoblación municipal que se hizo por la conquista de tierras a los musulmanes durante los siglos XI-XIII. Sobre todo, cuando Alfonso VI anexionó La Mancha.
De lo que sí tenemos constancia es de la existencia de Miguel Esteban, con este nombre, en 1224, pues así figura en un documento de pleito por cuestión de lindes entre Alcázar de Consuegra, hoy de San Juan, y este pueblo, interpuesto por las Órdenes Militares de San Juan y Santiago. El nombre de migueletes quizá se deba a que Miguel Esteban fuera un caballero santiaguista que llevara a cabo la repoblación.